5.01
-La saison 5 présente la vie des jeunes de Tree Hill 4 ans plus tard, soit
quand ils ont respectivement 21 ans
-On peut voir Brooke qui possède sa compagnie de vêtements
-Lucas à publier son premier roman et est coach des Ravens
-Peyton travaille dans un label à Los Angeles
-Haley est professeur au lycée de Tree Hill
-Nathan est a un cheveu de réaliser son rêve
5.02
-Peyton et Brooke se retrouve à Tree Hill
-Lucas et Peyton se retrouve 4 ans après...
-Haley et Nathan vive une mauvaise période
-Micro est désespéré face à son nouvel emploi
-Nathan traverse une période très difficile de sa vie
5.03
- KFed fait ses début à OTH
- Nathan visite Dan en prison
- Brooke achète une superbe maison à Tree Hill
- Peyton offre à Jason (KFed) de le signer dans son label
- Peyton engage une confrontation avec Lindsey
- Carrie semble faire des avances à Nathan
- Victoria est furieuse que Brooke est acheter une maison avec la carte de la compagnie
5.04
Peyton encourage Jason à travailler avec Haley sur sa musique mais il refuse. Pendant ce temps, Micro doit jongler entre sa vir personelle et professionnel à cause de sa patronne et Nathan essaie d'aider un jeune du lycée au basket-ball.
-On découvre enfin qui est la mère de Brooke !
5.05
L'épisode se passe surtout entre la finale de la saison 4 et le début de la saison 5. Whitey rend visite à Lucas et Lucas visite peyton à Los Angeles où elle fait son stage dans un label. Lucas fait part à Peyton de toutes les lettres de refus qu'il à reçu à cause de son livre, mais quand il a eu l'appel de Lindsey, qui a lu son livre et veut le publier dans la maison d'édition où elle travaille, Il va à New York afin de rencontrer l'éditrice. Il fait aussi une visite à Brooke pendant qu'il est là. Haley fait aussi une apparence.
En ce moment présent, Nathan est assez en forme pour rejouer au basket, mais il pert son sang froid lorsqu'un "fan" lui demande si Jamie va être un tricheur comme son père. Heureusement, Lucas voyage avec l'équipe de Nathan et l'arrête avant que les choses ne soient trop laides.
5.06
Lucas confronte Peyton à propos de son mauvais traitement envers Lindsey. Brooke intervient lorsque Victoria s'en prend au studio de Peyton. Nathan se rapproche, en direct, de la nourrice de Jamie, Carrie, pendant que Haley est défié par son élève difficile, Quentin. Mouth est déchiré entre sa loyauté envers ses collègues et sa relation illicite avec son boss Alice.
5.07
C'est une réunion a Tree Hill comme le groupe entier est réuni au Tric pour voir "The Honorary Title". Alors que Peyton et Haley voient ça comme une opportunité pour s'introduire dans la musique, Carrie voit ça comme une chance pour se rapprocher de Nathan. Brooke force Mouth ,non soupçonnant, d'aller à un blind date avec Millicent. Lindsey affronte Lucas sur le fait de se cacher pour voir Peyton.
